飯石に関して

「飯」で始まる苗字はいくつからありますが、これを「い」と読むか「いい」と読むかで分かれることがあります。
ある程度の数があれば、これらは分けることにしています。

具体的にいうと、
　飯泉　いいずみ≫いいいずみ
　飯土井　いいどい・いどい
　飯伏　いぶし≫いいぶし
　飯牟礼　いいむれ≫いむれ
がこれまでに挙がっています。

「い」を重ねると、発音した印象がだいぶ変わってしまうという点と、実際に読みが確定できるという点がポイントです。

「飯島」のように「いいじま」と読むと思われる姓であっても、「ijima」と「i」を重ねない方が割といます。
だからといって、「いじま」と読むわけではないようです。

「大島」のつづりを「oshima」としているような感じなのでしょうか？

なので、アルファベットだけでは確定としていません。

また、不必要に読みを増やしたいわけでもないので、あまり数が少ないのに、分けてしまうのもどうかと思っています。

「飯石」は「いいし」と読みます。
「飯泉」もそうですが、「い」が3回も連続することを避けているのかもしれません。

ウェブの「写録宝夢巣」では全国で20件。
そのうち11件が島根県でした。

そして、こちらは「実在苗字（名字）辞典」の更新情報に載っていた「いいいし」さんです。
フルネーム検索した印象でいうと、本名と考えて良さそうです。
島根県出身となっています。
https://burogumura.exblog.jp/2579780/

下記の方も発見しました。
https://bizzine.jp/person/detail/170

ただ、こちらの方はfacebookでは「iishi」となっています。
https://www.facebook.com/ai.iishi

こちらも「iishi」でした。
http://regionworks.com/team/

悩ましいですね。
結局、「いいいし」とはっきり名乗っているのは1名だけでした。
それだけであれば、それほど多い姓でもないので分ける必要はないかなと思います。

「い」が3回も続くのは「飯泉」だけとしておきます。