保正に関して

「保正」は「実在苗字（名字）辞典」で「ほしょう・ほうしょう（ほうじょう）」となっていました。
「ほうじょう」は「ほうしょう」に含まれると考えると、「ほしょう」と「ほうしょう」だけを検討すれば良いことになります。
発音した印象でいうと、「ほしょう」と「ほうしょう」は別と考えた方が良いかなと思います。
五十音順で並べてもかなり異なりますし。

「ほうしょう」とはっきり名乗っているのは下記の方がいました。
https://www.facebook.com/kyouko.housyou

アルファベットで「hosho」や「hosyo」となっていた場合、「ほしょう」か「ほうしょう」かは区別できません。
ただ「ほしょう」とふりがながふってある方ならば見つけられます。
http://www.kgpro-ac.com/riuhp/KgApp?kyoinId=ymiiygodggy

割合までは分かりませんが、どちらの読みもあるということが分かりました。